Durante il Medioevo e il Rinascimento, solo una manciata di opere d'arte ha immortalato l'immagine di una Maria incinta. In una zona ben precisa d'Italia, la Toscana, e in un arco di tempo relativamente breve, verso i secoli XIV-XV, sono apparsi tele e affreschi in cui la Vergine è incinta. Sono le cosiddette Madonne o Vergini del Parto.
Quasi tutte seguono un modello iconografico simile. Le Vergini appaiono in piedi, a volte sole, altre volte insieme a santi, angeli o patroni; con una mano si accarezzano dolcemente il ventre, mentre con l'altra tengono un libro, simbolo del Verbo Incarnato.
Il libro, in genere chiuso e spesso poggiato sul grembo di Maria simboleggia il passaggio dall'Antico Testamento al futuro Nuovo Testamento. In alcuni casi, Maria ha annodata alla vita una fascia nota come Fascia di San Tommaso o Cintura della Vergine, una reliquia che si trova nella cattedrale di Prato.
Delle tante immagini delle Vergini del Parto, la più nota è quella realizzata da Piero della Francesca nel 1460. In questo caso, la Vergine non sostiene un libro. Con una mano si accarezza il ventre, l'altra è sulla spalla. Ai lati di Maria, due angeli aprono una tenda da cui appare lei. Piero della Francesca dipinse questo affresco sull'altar maggiore della chiesa Santa Maria di Momentana, nella località toscana di Monterchi.
Nel 1785, un terremoto distrusse la chiesa, ma la parete sulla quale si trovava l'affresco rimase miracolosamente in piedi, il che rese l'opera un luogo di culto e pellegrinaggio, soprattutto per donne incinte in cerca della protezione divina di Maria. Secoli dopo, nel 1992, dopo aver subìto vari cambiamenti di luogo ed essere stato sottoposto a restauro, è stato collocato definitivamente nel Museo della Madonna del Parto di Monterchi.
Tra tutte le Vergini del Parto che si conoscono, la più antica identificata è un'opera del IV secolo. Solo dieci secolo dopo si è iniziato a trovare varie rappresentazioni della Vergine del Parto.
Del XIV secolo è un dipinto anonimo custodito nel Museo dell’Opera del Duomo di Prato. In questo caso, Maria sostiene il libro sacro con entrambe le mani poggiate sul ventre. Della stessa epoca è la Vergine del Parto di Bernardo Daddi, in cui Maria è accompagnata da Santa Caterina d'Alessandria e San Zanobi e tre offerenti che pregano ai suoi piedi.
Lo stesso autore ha rappresentato altre versioni della Madonna del Parto, una coronata da due angeli, l'altra custodita da San Paolo e San Tommaso. Della stessa epoca è anche una bella tavola di Antonio Veneziano, in cui Maria indossa un vestito regale rosso e un manto blu mentre abbraccia dolcemente Gesù ancora nel suo grembo, e un'altra opera di Rossello di Jacopo Franchi in cui Maria appare circondata da angeli e offerenti.
La Pinacoteca Vaticana custodisce anche una tavola della fine del XIV secolo di un autore della scuola fiorentina. L'artista fiorentino trecentesco Nardo di Cione dipinse varie Vergini del Parto, tra le quali spiccano una situata nella chiesa fiorentina di San Lorenzo e un'altra nel Museo Bandini di Fiesole.
Taddeo Gaddi, discepolo di Giotto, dipinse a metà del XIV secolo una bella Vergine del Parto per la chiesa di San Pier Maggiore di Firenze. Anni dopo venne trasferita nella chiesa di San Francesco di Paola. Nel 1473, Bartolomeo Vivarini dipinse per la chiesa di Santa Maria Formosa un trittico in cui una Vergine incinta copre con il suo manto vari religiosi ed è circondata da una corte di angeli.
Anche la Galleria dell’Accademia di Venezia custodisce una di queste belle rappresentazioni della Vergine di un autore anonimo del XV secolo. Nel secolo successivo apparvero delle immagini sporadiche della Vergine del Parto, come un'opera anonima custodita dalla chiesa di San Pietro a Leonessa, ma già allora la bella rappresentazione della Vergine incinta iniziava a scomparire dall'iconografia religiosa.